Hầu tước Queensberry yêu cầu Oscar Wilde phải tránh xa con trai ông ta. Đầu năm 1895, Hầu tước đã để trước cổng câu lạc bộ Albermarle, một trong những câu lạc bộ của Oscar Wilde, tờ danh thiếp có đề: "Dành cho kẻ bệnh hoạn Oscar Wilde".[cần dẫn nguồn]

Wilde quyết định đưa Hầu tước Queensberry ra tòa vì đã lăng mạ mình và thua kiện. Hầu tước Queensberry kiện ngược lại, theo đạo luật chống đồng tính luyến ái năm 1885, Oscar Wilde bị tuyên án 2 năm lao động khổ sai. Trong suốt hai năm trong tù ông đã viết một bức thư dài,đầy đau khổ cho Lord Alfared. bức thư được công bố sau khi ông qua đời năm 1905 tác phẩm "The Ballad of Reading Gaol" xuất hiện năm 1899.

Trong thời gian Oscar Wilde thụ án, Robert Ross vẫn đến thăm ông, còn Alfred Douglas, người gây ra đau khổ cho ông, lại bỏ sang Pháp và Ý. Hơn 3 nămsau, khi được trả tự do, Oscar Wilde rời khỏi Britain và cuối cùng định cư ở Pháp. Tại đây, ông sống một thời gian ở Berneval, gần thành phố Dieppe vùng Normandie. Ông đổi tên thành Sebastian Melmoth, dựa theo cuốn tiểu thuyết Melmoth the Wanderer (Melmoth kẻ lang thang) của Charles Robert Maturin, một trong những người sáng lập dòng văn học gothique. Maturin còn là ông chú của Wilde.

Cuộc đời Oscar Wilde bắt đầu xuống dốc. Ông không bao giờ bước ra khỏi nhà và dù được bạn bè giúp đỡ, ông vẫn sống những ngày tháng cuối đời trong cô độc và nghèo khổ. Ngày 30 tháng 11 năm 1900, Oscar Wilde qua đời vì bệnh viêm não tại Paris.

Ông được chôn cất tại nghĩa trang Bagneux. Năm 1909, hài cốt của ông được chuyển về nghĩa trang Père-Lachaise.